Hoài Thanh có duyên nợ với Truyện Kiều rất sớm. Ông tâm sự: “Tôi không nhớ rõ những câu thơ của Nguyễn Du đã đến với tôi tự bao giờ. Cha tôi thuộc Kiều, cô tôi lại càng thuộc Kiều hơn. Từ nhỏ tôi nghe ngâm, nghe kể. Tất nhiên là tôi chưa hiểu gì nhưng một số câu Kiều cứ tự nhiên mà đọng lại trong trí tôi ”
Từ bước khởi đầu tự nhiên: Được sinh ra trên quê hương Truyện Kiều, trong một gia đình “mê” Kiều, Hoài Thanh đã dần dần thâm nhập sâu vào Truyện Kiều, rồi như ông nói “đã triền miên trong đó suốt những năm dài sống tù túng dưới chế độ thực dân” .
Hoài Thanh sinh năm 1909 tại Nghi Lộc, Nghệ An. Năm 1925, 16 tuổi, vào học trường Cao đẳng tiểu học Vinh. Năm 1928 ra Hà Nội, học trường Bưởi. Đây là thời gian các thành phố lớn của nước ta sôi nổi phong trào đấu tranh đòi thả Phan Bội Châu, để tang Phan Chu Trinh. Cùng với đông đảo thanh niên, học sinh cùng thế hệ, Hoài Thanh đã bị lôi cuốn vào phong trào đó. Năm 1927, ông gia nhập đảng Tân Việt. Đầu năm 1930 Tân Việt tan vỡ, Hoài Thanh bị bắt giam và bị 6 tháng tù án treo. Được trở lại trường, nhưng vẫn liên hệ với phong trào nên bị đuổi học. Hoài Thanh tự học, thi đỗ Tú tài phần thứ nhất, rồi kiếm sống bằng nghề báo, viết cho tờ Phổ thông và Le peuple (Nhân dân). Tờ thứ hai này xuất bản bằng tiếng Pháp, không bị kiểm duyệt gắt gao, Hoài Thanh lợi dụng cơ hội đó viết bài châm chọc bọn cầm quyền của chế độ thực dân, kết quả là cuối năm 1930 lại bị bắt, bị giải về quê, giao cho hào lý quản chế. Thế là chàng thanh niên mới hơn 20 tuổi “va đầu” (chữ dùng của Hoài Thanh) vào bộ máy đàn áp của thực dân, liên tục được chứng kiến sự thất bại của cuộc bạo động Yên Bái, cảnh điêu đứng của quê hương trong cuộc khủng bố trắng phong trào Xô Viết Nghệ Tĩnh, lại thêm có nạn đói, Hoài Thanh hoang mang, dao động, “thấy tối tăm trời đất, không còn một lối nào là lối ra”.
Năm 1931, ông vào Huế, kiếm sống bằng nghề chữa bản in thử cho nhà in Độc lập; gặp lại bạn cũ - nhà thơ Lưu Trọng Lư - cũng đang hoang mang giao động như ông. Hai người thường đến thăm nhà nho Võ Liêm Sơn ở trong một túp nhà tranh tối om gần cửa Đông Ba và cùng nhau đọc những bài thơ tuyệt vọng của Võ Liêm Sơn trong Cô lâu mộng.
Thần phật hết linh thiêng!
Thánh hiển hết tài giỏi!
Không phải giáo Lỗ dương kẻo lại mặt trời:
từng chói lọi!
Không phải nước sông Ngân giội rửa sơn hà:
sạch mùi tanh thối!
Phải chăng nhân loại đến hồi cùng?
Tiến hóa vòng quanh về vực tối?
Với tâm thế bi quan bế tắc đó, Hoài Thanh đã đi vào thế giới văn chương của Truyện Kiều, của Thơ mới, và cuộc tranh luận nghệ thuật vị nghệ thuật và nghệ thuật vị nhân sinh, nói theo Hoài Thanh là “đi trốn”, đi tìm “khu vực ẩn dật”, để tự an ủi là “không làm cách mạng vẫn có thể làm được việc này, việc nọ”. Văn chương trở thành “một lẽ sống mới”. Đây là lời tự phê bình của Hoài Thanh sau khi Cách mạng thành công (1945)...
